Jurnal 5 pembuatan senyawa Organik Asam Benzoat dan benzil alkohol

  Jurnal Praktikum Kimia Organik II – Pembuatan 

JURNAL PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK II

PERCOBAAN 5

"PEMBUATAN SENYAWA ORGANIK ASAM BENZOAT DAN BENZIL ALKOHOL’’

  

 

DISUSUN OLEH :

SANDI (A1C118041)

DOSEN PENGAMPU :

Dr.Drs.SYAMSURIZAL.,M.Si

PROGRAM STUDI PENDIDIKAN KIMIA

JURUSAN PENDIDIKAN MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM

FAKULTAS KEGURUAN DAN ILMU PENDIDIKAN

UNIVERSITAS JAMBI

2020

PERCOBAAN 5

I. JUDUL                  :  PEMBUATAN SENYAWA ORGANIK ASAM BENZOAT DAN BENZIL ALKOHOL

II. HARI,TANGGAL  : 

III. TUJUAN               :  

     Adapun tujuan dari praktikum Ini ,

  1. Untuk mengetahui reaksi oksidasi dan reduksi aldehid yang tidak memiliki H Alfa

  2. Untuk mengetahui reaksi yang terjadi pada senyawa aldehid akibat penembahan basa kuat

  3. Untuk mengetahui cara pembuatan asam benzoat dan benzil alkoohol

 IV. LANDASAN TEORI

     Asam benzoat merupakan senyawa organik berwujud padat,bewarna putih dan berbau menyengat dengan titik leleh 122-123 C.dan kristalnya beberntuk monokling.Dalam kehidupan sehari hari,banyak digunakan sebagai bahan  pengawert makanan dan bahan obat-obatan.Benzil lakohol pada suhu kamar berwujud cair dan tak bewarna.

   Kedua senyawa tersebut dapat dibuat secara bersama-sama dari bahan benzaldehida yang ditambahkan basa kuat dan dipanaskan.Benzaldehida merupakan suatu senyawa aldehida yang memiliki gugus fungsi karbonil dan dapat mengalami reaksi adisi nukleofilik dengan nukleofil seperti OH,CN,NH3,Ion C+ dan ssebagainya (Penunutun praktikum kimor,2020).

     Asam benzoat dan benzil alkohol yang dibuat dari benzaldehid yang Kemudian ditambahkan dengan basa kuat dan dipanaskan. Benzaldehid memiliki gugus fungsi karbonil dan dapat mengalami reaksi adisi nukleofilik dan nukleofil seperti OH, CN, NH3, ion C- (karban) dan sebagainya sama seperti Nitril ataupun amida lainnya, benzonitril dan benzamida dapat dihidrolisis menjadi asam benzoat ataupun basa konjugasi dalam keadaan asam ataupun basa. Disproporsionasi benzaldehid yang diinduksi oleh basa dalam reaksi cannizzaro akan menghasilkan sejumlah asam benzoat dan benzil alkohol dengan jumlah yang sama banyak. Benzil alkohol kemudian dapat dipisahkan dari asam benzoat menggunakan metode pemisahan destilasi. Bromo benzena juga dapat diubah menjadi asam benzoat dengan karbonasi zat antara fenil magnesium bromida, benzil alkohol dapat direfluks dengan penambahan kalium permanganat ataupun oksidator lainnya dalam air yang kemudian campuran ini disaring untuk memisahkan mangan oksida dari campuran dan kemudian didinginkan pada suhu ruangan untuk mendapatkan asam benzoat (Hart,2014) .

     Suatu molekul aldehida teroksidasi menjadi asam dan yang lainnya tereduksi menjadi alcohol primer, maka reaksi ini bisa dikenal dengan reaksi Canizzaro, dimana reaksi ini adalah reaksi yang melibatkan peralihan hidrida dari molekul aldehida yang tidak memiliki hydrogen alfa, contohnya HCHO, R3CCHO, ArCHO ke molekul kedua, yaitu baik aldehida yang sama atau disporsionasi maupun terkadang kemolekul aldehida lainnya. Hidrida dapat berasal dari senyawa 1 atau 2, dimana reaksi yang berada di hidrida dari senyawa 1 akan diikuti dengan peralihan hidrida secara lambat ke atom karbonil molekul aldehid kedua sehingga membentuk senyawa 3 dan 4 (Sudjaji,2015).

    Analisis keberadaan senyawa asam benzoat dan asam salisilat dalam sediaan farmasi Yang Telah dilaporkan diantaranya adalah dengan metode Solid phase Extraction (SPE)  dan high performance liquid chromatoghraphy (HPLC), first demate spectrophotometry, Gas Chromatography (GC), dan micellar electraacinetic chromatoghraphy. Metode spektrometri dapat digunakan untuk menganalisis asam benzoat dan asam salisilat dalam sediaan farmasi karena senyawa ini memiliki gugus kromofor Namun kedua senyawa tersebut memiliki pola Spektra UV yang saling tumpang tindih sehingga campuran kedua senyawa ini tidak dapat diukur secara simultan menggunakan spektrofotometri konvensional atau Zero order. Pengukuran suatu campuran yang memiliki spektrum serapan tumpang tindih akan mengakibatkan hasil pengukuran akurat. Pendekatan lainnya yang dapat digunakan dalam analisis kedua senyawa ini adalah dengan teknik kemometrika atau metode kalibrasi multivariat yang telah banyak dikembangkan untuk menganalisis dua atau lebih senyawa secara simultan dengan profil Spectra yang saling tumpang tindih. Spektrofotometri dengan pendekatan kemometrika Principal komponen regression (PCR) dan partical least square-I (PLS-1) merupakan contoh metode kalibrasi multivariat dan sering digunakan dalam analisis senyawa campuran secara simultan penggunaan metode spekrtrofotometri dengan pendekatan kemometrika pada penetapan kadar senyawa obat antifungi asam benzoat dan asam salisilat secara simultan dalam bentuk sediaan larutan belum pernah dilaporkan (Curie,2017).

     Salah satu bahan pengawet yang sering digunakan dalam makanan adalah asam benzoat(C6H5COOH). Pengawet ini sangat cocokdigunakan untuk bahan makanan yang bersifatasam seperti saos tomat. Bahan ini bekerja sangat efektif pada pH 2,5 – 4,0 untuk mencegah pertumbuhan khamir dan bakteri. Mekanisme penghambatan mikroba oleh benzoat yaitu mengganggu permeabilitas membran sel,struktur sistem genetik mikroba, dan mengganggu enzim intraseluler (Siaka, 2009).

  V. ALAT DAN BAHAN

 5.1 ALAT

  - Pendingin air (Kondensor)

  - Termometer 

  - Erlenmeyer 250 ml

  - Corong Pisah

  - Labu Destilasi 

  -Labu dasar datar 300 ml

5.2  BAHAN

  - 27 gram KOH Padat

  - 20 ml larutan natrium bisulfit

  - 75 ml asam klorida pekat

  - 29 ml benzaldehid

  - 10 ml larutan natrium karbonat

  - 120 ml eter

  - 5 gr MgSO4

 

  VI.  PROSEDUR KERJA

1. Dilarutkan 27 gr kalium hidroksida padat dalam 25 ml air dalam sebuah Erlenmeyer. 

2. Dituangkan larutan kalian ini ke dalam sebuah Labu dasar datar yang berisi 29 ml benzaldehide yang baru didestilasi, lalu dikocok sampai terjadi emulsi, dan didiamkan selam 10 jam dalam sebuah tempat yang tertutup rapat. 

3. Ditambahkan air kira-kira 110 ml untuk melarutkan endapan kalium benzoat yang terjadi. 

4. Dipindahkan larutan tadi ke dalam corong pisah, kemudian ekstraksi 3 kali, masing-masing dengan 30 ml eter. 

5. Dikocok kuat-kuat, diamkan sebentar sehingga terjadi dua lapisan cairan, yaitu lapisan larutan dalam eter dan lapisan larutan dalam air.

6. Dipisahkan kedua lapisan tadi, kemudian dikerjakan tiap-tiap lapisan tadi melalui proses tertentu. 

7. Di ekstraksi larutan dalam eter (lapisan atas) dimasukkan ke dalam labu destilasi untuk memisahkan eter-nya dengan jalan destilasi, sampai volumenya tinggal 300 ml. 

8. Didinginkan sisa destilasi ini dan kocok beberapa kali masing-masing dengan menambahkan 5 ml larutan jenuh natrium bisulfit, untuk mengusir sisa benzaldehide yang masih ada. 

9. Dicuci dengan 10 ml larutan natrium karbonat (10%), kemudian dikeringkan dengan menambahkan 5 gr anhidrida magnesium sulfat. 

10. Disaring dan destilatnya langsung ditampung dalam labu destilasi. 

11. Di destilasi untuk memisahkan eter yang masih ada, dengan memanaskannya diatas penangas air, teruskan destilasi tersebut untuk mendapatkan destilat benzaldehide pada temperatur 200-206°C Pada wajah yang basah dan kering. 

12. Bila benzaldehide yang ditampung itu tidak pada temperatur 200°C, berarti belum murni perlu dimurnikan kembali dengan mendestilasi lagi destilat tersebut. 

13. Bila destilat ditampung pada temperatur mendekati titik didih benzaldehide, periksa kemurnian dengan melihat indeks biasanya. 

14. Larutan dalam air yang disimpan (lapisan bawah) yaitu kalium benzoat ke dalam satu campuran 75 ml asam klorida pekat dalam 75 ml air sambil diaduk dan ditambah 100 gr es. 

15. Terdapat endapan asam benzoat, disaring, cucu dengan air kemudian uapkan untuk mendapatkan Kristal asam benzoat. Periksa titik lelehnya. 

Permasalahan. 

1.. Mengapa ditambahkannya larutan jenuh berupa natrium bisulfit pada proses pembuatan asam benzoat?

2.mengapa pada proses pemindahan larutan kedalam corong pisah itu di ekstraksi sebanyak 3 kali? 

3. Pada prosedur dikatakan bahwa Dituangkan larutan kalian ini ke dalam sebuah Labu dasar datar yang berisi 29 ml benzaldehide yang baru didestilasi, lalu dikocok sampai terjadi emulsi, dan didiamkan selam 10 jam dalam sebuah tempat yang tertutup rapat. Apa fungsi di diamkannya selama 10 jam tersebut?